Foi aliás como encenador teatral que
Stephen Daldry mais se distinguiu, tendo dirigido mais de 100 peças e foi nomeado director do Royal Court Theatre, em Londres, aos 32 anos.

Enquanto trabalhava aí, a produtora de cinema britânica Working Title aliciou-o para uma carreira no cinema, que começou com a curta-metragem «Eight» (1998).

Após tirar uma licença no teatro, Daldry começou então a trabalhar na sua primeira longa-metragem,
«Dancer», depois rebaptizada
Billy Elliot (2000), para não se confundir com
Dancer in the Dark, de Lars Von Trier, também participante na mesma edição do Festival de Cannes.

O filme, ambientado na Inglaterra proletária da década de 80, contava a história de um jovem que ambicionava ser bailarino e revelou em Jamie Bell um dos actores britânicos mais promissores da altura.

Conjugando drama e comédia, esta primeira longa-metragem foi nomeada para três Óscares - Melhor Argumento, Melhor Actriz Secundária e Melhor Realização.

Ainda mais aclamado,
As Horas (2002) adaptou o romance de Michael Cunningham (premiado com um Pulitzer) e contou com um elenco de peso que incluiu Meryl Streep, Julianne Moore, Nicole Kidman, Claire Danes ou Ed Harris.

Drama alicerçado nas histórias de três mulheres em períodos temporais diferentes, foi uma obra mais ambiciosa do que antecessora, tanto a nível formal como temático, e recebeu nove nomeações para os Óscares, ainda que tenha ganho apenas um – o de Melhor Actriz, para Nicole Kidman na pele de Virgina Woolf.

Com
O Leitor (2008), Daldry torna-se no primeiro realizador cujos três primeiros filmes foram nomeados para os Óscares.

Este drama onde um adolescente se apaixona por uma enfermeira, tendo a Segunda Guerra Mundial como pano de fundo, está nomeado nas categorias de
Melhor Filme,
Melhor Realizador,
Melhor Actriz,
Melhor Argumento Adaptado (de um livro de Bernhard Schlink) e Melhor Fotografia.