No século XXI, já ninguém tem dúvidas: ele é um dos maiores actores do actual cinema norte-americano, capaz de se embrenhar totalmente numa personagem, por mais diferente e radical que ela seja.

A sua interpretação excepcional do activista homossexual Harvey Milk em
Milk marca a sua quinta nomeação ao Óscar e basta ver as que lhe precederam para perceber o calibre de actor:

«A Última Caminhada (Dead Man Walking)», de Tim Robbins,
Através da Noite, de Woody Allen,
A Força do Amor, de Jesse Nelson, e
Mystic River, de Clint Eastwood, pelo qual ganharia a primeira estatueta dourada.

Proveniente de uma família ligada à representação, Penn começou a actuar desde cedo e ganhou notoriedade no início dos anos 80 com os filmes
«O Clarim da Revolta (Taps)» e
«Viver Depressa (Fast Time at Ridgemont High)».

O êxito da crítica consolidou-se com
O Jogo do Falcão, de John Schlesinger, e
«Homens à Queima Roupa (At Close Range)», de James Foley, na mesma altura que o seu breve casamento com Madonna o colocou nas manchetes do jornais de todo o mundo.

A sua fama de indisciplinado acompanhou-o até ao início dos anos 90 quando, a partir de
«O Prisioneiro do Passado (Carlito’s Way)», de Brian De Palma, começou a encadear actuações memoráveis com cada vez mais frequência e a conquistar o respeito e a admiração que o seu imenso talento merecia.

Nos últimos 10 anos, cada filme com Sean Penn é recebido com um entusiasmo crescente que o actor raras vezes defrauda, e que é comprovado pela sua presença recorrente nos melhores do ano.

Também por isso, ele é um dos que mais hipótese tem este ano de sair da cerimónia de entrega dos Óscares com uma estatueta dourada na mão.