O realizador, que filmou documentários sobre Bob Dylan, David Bowie ou o Festival de Monterrey de 1968 foi uma figura central do designado “Direct Cinema”, um subgénero do documental que na década de 1960 tentou refletir a realidade da forma mais objetiva possível, incluindo a espontaneidade e sem omitir no resultado final os erros técnicos ou as imperfeições.

Em 2012, Pennebaker, natural de Evanston (Illinois), recebeu um Óscar honorífico pelo seu longo percurso, onde sobressaem documentários não ficcionais como "Bob Dylan: Dont Look Back" (1967), "Monterey Pop" (1968), "Ziggy Stardust and the Spiders from Mars" (1973), "The War Room" (1993), "Down from the Mountain" (2000), "Elaine Stritch at Liberty" (2002) ou "Kings of Pastry" (2009).

Após os seus primeiros passos no cinema e na direção de várias “curtas”, participou em “Primary” (1960), um influente documentário sobre o confronto entre dois políticos norte-americanos, John F. Kennedy e Hubert H. Humphrey, para a nomeação democrata na corrida à Casa Branca.