Existem mais de 300 assaltos a bancos por ano, em Boston. E um bairro chamado Charlestown tem produzido mais assaltantes do que qualquer outro sítio nos EUA. Um deles é Doug MacRay, que teve oportunidade de escolher outra vida, mas preferiu seguir as pisadas do pai e tornou-se o líder de um perigoso gang.
A única família que Doug tem são os seus parceiros do crime, especialmente Jem, que ele considera um irmão. Contudo tudo muda quando no último trabalho, Jem faz um refém: a gerente do banco Claire Keesey. Quando eles descobrem que ela vive em Charlestown, Jem fica nervoso e tenta descobrir se Claire se apercebeu de alguma coisa.
É aí que Doug interfere e começa a desenvolver uma relação com a gerente. Doug quer sair da cidade mas tem o FBI, liderado pelo Agente Frawley, cada vez mais perto, e o amigo Jem a questionar a sua lealdade. Doug tem agora de decidir se vai trair os amigos ou perder a mulher que ama.
«Vista pela Última Vez», a estreia de Ben Affleck na realização, já tinha sido muito elogiado pela crítica. Agora, com «A Cidade», o segundo filme do actor atrás das câmaras, chega a confirmação definitiva de que o protagonista de «Pearl Harbor» é um cineasta de méritos confirmados.
O elenco, além de Affleck, integra Jeremy Renner, Rebecca Hall, Jon Hamm, Blake Lively, Chris Cooper e Pete Postlethwaite.
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